艾伦与盖茨同为微软创始人，他比盖茨大2岁，在西雅图同一中学，天赋比盖茨还高，SAT考试得1600满分，盖茨得1590分。艾伦14岁就在电传打字机上编程，是罕见天才。上大学哈佛，麻省理工都要他，他却选择进入华盛顿州立大学，那里有电脑实验室，他父亲是图书馆副馆长，他偷了父亲钥匙就进去。

艾伦读了2年大学，觉得课程太简单，退学去了一家公司当程序员。后来盖茨去了哈佛，被他说动，也退学跟他一道，1975年他们在新墨西哥州，创立微软公司。他们两人就是第一代BASIC大师，承诺为IBM开发操作系统。1981年微软就成为顶级的软件公司。

1982年，29岁艾伦得了淋巴癌，9个月治疗好了。2000年他正式告别微软，只当策略顾问。2009年，56岁再得淋巴癌，勉强治好了。

艾伦以很大精力投入体育，教育，文化等公益慈善事业，捐献母校建图书馆，电脑工程学院，捐献西雅图博物馆，捐建细胞研究所，对抗疾病，建立船队，用于全球海上救灾，生态环境保护，打捞二战英雄战舰。他还成立家庭基金会，帮助困难家庭和失学儿童。

艾伦一直是盖茨的良师好友，一起贡献不尽。他也善于与朋友享受生活，他有顶级大型游艇，生活多姿多彩。

2018年艾伦第3次癌症发作，在西雅图家乡去世。他一生未婚未育，捐献一半资产于慈善公益事业，2013年，他的资产150亿元，2018年估计250亿美元。他刚到65岁退休年龄，没来得及亲力做更多慈善捐献。