1921年毛泽东与萧子升分手后，基本上没有联系了。但后来才知道，萧还在杨度面前为毛做过辩护。杨度与梁启超同年，比毛大18岁，是毛的前辈。他们同为湘潭人，人们说他们是湖南两大名人，一个走君主立宪路，一个走俄国革命路，两个极端。杨度才高气傲，旷世逸才，忧时救国情怀，他根据梁启超《少年中国说》，作《湖南少年歌》：“若道中华国果亡，除非湖南人尽死”。

毛被他的雄心感染，受到很大影响。杨度是四朝元老，与时俱进，在清朝，袁世凯，国民党，共产党，都吃得开。他对政界名人，颇有洞察力，以给名人作挽联出名。他给孙中山的挽联是：
英雄作事无他只坚忍一心能成世界能成我
自古成功有几正疮痍满目半哭苍生半哭公

孙中山一生革命奔波，民不聊生，疮痍满目，民怨四起，“半哭苍生半哭公”，孙公路子对吗？杨度挽联，发人深思。

杨度捧袁世凯称帝失败之后，投向国民党。1926年又投入北京政府，当教育总长。毛最好的朋友萧子升，被他邀请到教育部做事。萧跟杨度有过多次私谈，有一次专门谈到毛。那时毛在社会上声誉不佳，报纸新闻对毛多是负面评论，杨度没有见过毛，在他的脑海里对毛的印象是相当差的，从萧跟毛提到一次谈话可知。在杨度面前，萧正直地为毛辩护，使毛感动。

有一天杨度和萧谈话时，警告萧，说萧现在处于危险的情况。杨度说：“子升，你最好当心点。人们说你有共产倾向，有人说你是共产党的间谍。因为你的谈话总有激进的倾向，据说你常常称赞共产党的学生。不过，最主要的原因，还是由于你是毛泽东的好友，又常听到你说他为人有他的长处。你好像不断地为他捧场似的。”

萧辩解说：“不错，毛泽东是我最好的朋友，但是我绝不会成为共产党员。”杨度又说：“可是，老弟，你怎会有这样的好朋友呢？我听说他没有一点人情味！”

萧辩解说：“我们是同学，他很愿意跟我接近。我们都喜欢讨论，时间一久，自然就成了很亲密的朋友。我承认，毛泽东有时显示出他可能成为硬心肠的人，然而不能说他全无情感和人情味。”

杨度继续说：“我看到报纸上说，他要杀死他的父亲。”萧辩解说：“毛泽东和他的父亲相处不好，那是事实。但他绝无理由要杀死他父亲。”

杨度又说：“我还听说，他在学校的功课很坏，是否如此呢？”萧叙述说：“整个说来，他的功课不算好，但在国文和文学方面倒很出色，历史方面亦不错。”

杨度又问：“他能写文章吗？他的字写得怎么样？”萧说：“在学校里，作文永远是他最好的功课，但他的字却写得很坏。他似乎不能掌握书法的艺术。他的字总是写得很大，很不整齐。”

杨度追问：“他在古典文学和哲学方面有良好的基础吗？”萧答：“这倒不见得有。他没有读过多少古典著作，对书本亦从不肯用心研究。但他长于讨论问题，能写空洞无物的长文章，这是很多学究的习尚。”

杨度舒口气说：“这是我头一次听人说到毛泽东的好话。但是这种话你可不能到处乱说，否则异常危险，更会增加别人怀疑你是共产党的嫌疑。”萧恳切地说：“谢谢你的忠告，我知道我不会随便对任何人说话，但假定我不能不说时，我也不会说谎！”

杨度又诚恳对萧说：“古人说，祸从口出。这年头，少说为妙。当然，在你我之间，我们可以无话不谈。”他接着问：“告诉我，你对毛泽东这个家伙的看法究竟如何？他是否有任何真正的能力、知识、天赋，或才华呢？”

萧说：“这是很难回答的问题。就我所知，第一、毛泽东对他所从事的任何事情，都肯花功夫去精心规划，他是杰出的谋略家和组织者。第二、他对敌人的力量估计得异常准确。第三、他可以催眠他的听众。他确实有惊人的说服力，很少人能不受他说话的影响。假定你同意了他的说法，就是他的朋友，否则就是他的敌人，就是这样简单。我在很久之前，就已经了解他是这样的一个人。假定你说他有天份，他就是天才，张献忠和李自成这两个流寇头头，他们的天份是类似的。刘邦和刘秀这两位汉朝的皇帝，也是成功的人；可是，假定他们的运气差一点，他们也就成为强盗了。你在（悼袁世凯的）一首诗中对这个意思，表现得十分清楚：‘成功是王侯，失败仍常人’。从古代起，人们便有一个看法：英雄总是喜欢干扰别人的事情。英雄乃是世间的疯人。他永远是祸乱之根。假定没有疯子，天下就太平了。”

后来毛看到萧写的回忆，复述他与杨度这番谈话。毛觉得他是诚实的，一是一，二是二，不夸张，也不掩饰。

杨度1929年成为共产党员，是周恩来介绍他入党，并与周单线联系。杨度英年早逝，1931年上海病故，只活了56岁。他预作自题挽联：
帝道真知如今都成过去事
医民救国继起自有后来人